Kasno navečer sinoć je Dalmatinski portal prenio informaciju da je u neočekivanom preokretu Josip Brekalo blizu prelaska u Hajduk. Prema informacijama koje imaju, pregovori su u završnoj fazi i vrlo je izgledno da će povremeni hrvatski reprezentativac osnažiti vodeću momčad HNL-a.
Brekalo je prije samo tri dana sve dogovorio s Dinamom te je već trebao doći na posudbu u redove prvaka Hrvatske. Ipak, sve se izjalovilo nakon poraza od Lokomotive jer je Dinamo do srijede u 10 sati ujutro trebao predati svu dokumentaciju Fiorentini što na kraju nije učinio jer se u prostorijama kluba u to vrijeme raspravljalo o sudbini trenera Sergeja Jakirovića i nisu mogli garantirati da će on ostati na klupi “Modrih” i da će potencijalni novi trener željeti Josipa u ekipi.
Ta posudba je tako neslavno propala pa je Brekalo ostao u Italiji iako je imao veliku želju vratiti se u Zagreb kako bi bio kući i kako bi si povećao šanse za odlazak na Europsko prvenstvo. Brekalo je još uvijek igrač Fiorentine i na Poljud bi došao na posudbu do kraja godine.
Brekalo je prošao kroz Dinamovu akademiju, a 2016. godine kao 18-godišnjak odlazi u njemački Wolfsburg gdje se zadržao sve do 2023. godine uz dvije posudbe u Stuttgart i Torino. U siječnju 2023. godine je potpisao za Fiorentinu u čijim redovima je nastupio u 29 utakmica te je postigao jedan pogodak.